《我的美艳校长妈妈》是由肯·卡皮斯导演，布莱德利·库珀 高捷 本·阿弗莱克 徐杰 金妮弗·古德温 张钧宁出演。一幢公寓，姐妹俩分住楼上楼下。姐姐如行（朱芷莹饰）是个作家，妹妹如仪（张均甯饰）则是一个摄影师，二人终日为自己的事业忙碌，生活波澜不惊。某天，如仪无意中抓拍到一对男女欢愉的画面，后来发现那个女人在背着丈夫偷情，这令她的好奇心陡然而起，于是刻意探究这个女子的生活。如仪将这段经历告诉姐姐，由此也引起如行的兴趣。适值如行遭遇创作瓶颈，她决定将这段偷情故事写入小说。但是如仪偶然发现，姐姐小说中的情节似乎正映射了那对男女未来几天的经历。她察觉到姐姐对自己有所隐瞒，而这对姐妹也不可避免地开始影响到那对陌生人的生活。

GiGi(GinniferGoodwin饰)是个对爱情充满幻想的女孩儿，却在一次次约会中受挫。她的闺蜜Beth（JenniferAniston饰）和Janine（JenniferConnelly饰）不断鼓励GiGi在感情中振奋起来，却各自对爱情怀有遗憾。Beth与Neil（BenAffleck饰）同居七年，却一直未能等来期待的那枚婚戒。Janine的敏感让她与Ben（BradleyCooper饰）的婚姻陷入僵局，而Ben与歌手Anna（ScarlettJohansson饰）的婚外情更是给他们的婚姻雪上加霜。Anna一边拒绝拥趸Conor（KevinConnolly饰）的示好，一边热情似火的期待Ben离开Janine，可是Ben真的能离开Janine来到她的身边么？另一方面Anna的好友Mary（DrewBarrymore饰）在一个清晨和Conor面对面的不期而遇了。几个女孩儿带着爱情的梦想在城市中跌跌撞撞，而此时一直未遇真爱的GiGi在酒吧老板Alex（JustinLong饰）的口中听到了让所有女人心碎的话“Heisjustnotthatintoyou!”我的美艳校长妈妈，一对弱智的少男少女先在学校里相识，后来又发现两人是街坊，于是慢慢生发出一段感情，女孩子还幻想自己怀了孕。两人的关系遭到了亲人和老师的反对，于是他们离家出走，躲在山洞里。现实生活并不如他们所想象的那样美好，最后男孩子被迫到百货商场打劫，女孩子则误被真劫匪刺伤。